La reazione di Nef

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La reazione di Nef  (Experimenta et Hypotheses Chemica)

La reazione di Nef serve per ottenere chetoni o aldeidi partendo da nitroalcani (Figura 1). Questa reazione fu proposta dal chimico americano John Ulrich Nef nel 1894. Il meccanismo di reazione è formato da più step (Figura 2).
1. strutture di risonanza;

Figura 1:The Nef reaction
By Jü – Own work, CC0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=22832210

2. protonazione e formazione dell’acido nitronico;
3. attacco nucleofico dell’ossigeno della molecola di acqua sul carbonio;
4. perdita di un protone della molecola di acqua al punto 3. e perdita di acqua sull’azoto;
5-6. perdita dell’acido nitroso;
7-8. formazione del gruppo carbonilico.

Figura 2:The Nef reaction mechanism
By Charlesy – Own work, Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=59752284

Nef’s reaction
The Nef reaction serves to obtain ketones or aldehydes starting from nitroalkanes (Figure 1). This reaction was proposed by the American chemist John Ulrich Nef in 1894. The reaction mechanism consists of several steps (Figure 2).
1. resonance structures;
2. protonation and formation of nitronic acid;
3. nucleophonic attack of the oxygen of the water molecule on the carbon;
4. loss of a proton of the water molecule in step 3. and loss of water on the nitrogen;
5-6. loss of nitrous acid;
7-8. formation of the carbonyl group.
Dr Riccardo Zanaboni (Esponente del Comitato Scientifico del C.I.R.)
By: C.I.R. Centro Italiano Ricerche

Fonti:
1) https://en.wikipedia.org/wiki/Nef_reaction;
2) https://fr.wikipedia.org/wiki/John_Ulric_Nef .

Figura 1:The Nef reaction
By Jü – Own work, CC0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=22832210

Figura 2:The Nef reaction mechanism
By Charlesy – Own work, Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=59752284

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